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benzocaïne (n.)
1.(Cismef)Éthylaminobenzoate. Substance cristalline blanche, anesthésique local en particulier dans les préparations anti-hémorroïdaires.
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Wikipedia
Benzocaïne | |
---|---|
Général | |
Nom IUPAC | éthyl 4-aminobenzoate |
No CAS | |
No EINECS | |
Code ATC | C05 D04 N01 R02 |
PubChem | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C9H11NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,1891 ± 0,0088 g·mol−1 C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %, |
Classe thérapeutique | |
Anesthésique local | |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | Infiltration |
Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
|
La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.
Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable.
Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.
Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67 % puisqu'il s'agit d'une estérification.
Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.
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