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anomère (adj.)
1.(JO)Se dit de chacun des diastéréo-isomères de glycosides, d'hémiacétals cycliques, de formes également cycliques de sucres, ou de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration du C-1 dans le cas d'un aldose, du C-2 dans le cas d'un 2-cétose, etc.
Note :
1. Le terme « anomère » est également employé comme substantif.
2. Du grecano,« en tête », etmeros, « partie ».
(date de la publication : 18/04/2001 - éd. commission de la chimie et des matériaux)
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anomère (adj.) (JO)
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anomère (adj.) [JO]
Wikipedia
Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.
Sommaire |
Conformères du D-Glucose[1] | ||
---|---|---|
Forme linéaire | Projection de Haworth | |
0,5 % |
α-D-glucofuranose < 0,5 % |
β-D-glucofuranose < 0,5 % |
α-D-glucopyranose 35 % |
β-D-glucopyranose 65 % |
En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone Cn-1 dans le cas d'un aldose, du Cn-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chiral. Ce carbone est appelé carbone anomérique.
Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté. Autrement dit, la forme est α si, dans la représentation de Fischer, le groupement hydroxyle (-OH) anomérique est du même coté que le groupement -OH impliqué dans la liaison osidique, et la forme est β s'ils sont de part et d'autre de la chaîne.
Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).
Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :
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