Definition and meaning of Capsaïcine

Capsaïcine
Général
Nom IUPAC	(E)-8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
Synonymes	(E)-N-(4-hydroxy- 3-methoxybenzyl) -8-methylnon-6-enamide; trans-8-Methyl-N-vanillylnon -6-enamide; (E)-Capsaicin
No CAS	404-86-4
No EINECS	206-969-8
Code ATC	M02AB01
FEMA	3404
SMILES	CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1 =CC(OC)=C(O)C=C1)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
Apparence	Poudre blanche, sans odeur
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H27NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	305,4119 ± 0,0174 g·mol−1 C 70,79 %, H 8,91 %, N 4,59 %, O 15,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 °C [2]
T° ébullition	210 à 220 °C
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène et le chloroforme.
Point d’éclair	112,18 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 24/25,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-        Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT[3]
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (souris) = 60–75 mg·kg-1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
Écotoxicologie
DL50	47,2 mg·kg-1 (souris, oral) 0,4 mg·kg-1 (souris, i.v.) 9 mg·kg-1 (souris, s.c.) 6,5 mg·kg-1 (souris, i.p.) > 512 mg·kg-1 (souris, peau) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est un composé chimique de la famille des alcaloïdes, composant actif du piment (Capsicum). C’est un irritant de l’épithélium des cellules des mammifères ; il produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. Du point de vue biologique, ce composé permet à la plante qui le produit d'être moins exposée à la prédation. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.

  Histoire

Cet alcaloïde a été découvert et isolé en 1816 par P. A. Bucholz, il fut baptisé capsaïcine trente ans plus tard par L. T. Thresh^[4]. En 1878, E. Hogyes, un médecin hongrois, démontra que celui-ci cause non seulement un effet d'irritation en bouche, mais aussi augmente la sécrétion de liquide gastrique. La capsaïcine fut synthétisée pour la première fois en 1930 par E. Spath et F. S. Darling. En 1958, la dihydrocapsaïcine fut découverte et nommée capsaïcine 2^[5]. En 1961, d'autres alcaloïdes similaires furent isolés du piment par les chimistes japonais S. Kosuge et Y. Inagaki, qui créèrent la famille des capsaïcinoïdes^[6],[7].

  Capsaïcinoïdes

Il y a en fait plusieurs capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans le piment rouge. La capsaïcine est le composé majoritaire du piment rouge avec la dihydrocapsaïcine. Ces deux composés sont deux fois plus puissants en goût que les autres capsaïcinoïdes (nordihydrocapsaïcine, homodihydrocapsaïcine et homocapsaïcine). Ces capsaïcinoïdes, qui sont présents en différentes quantités dans différentes espèces de capsicum, ont des profils temporels irritants différents^[7],[8]. Cela compte pour l’action retard de C. chinense (habanero) comparé aux autres espèces.

Les capsaïcinoïdes ont la caractéristique d'activer les récepteurs de chaleurs de la peau, d'où la sensation de brulûre, alors qu'il n'y a pas d'augmentation de température.

Caractéristiques des capsaïcinoïdes naturelles.

Capsaïcinoïde	Concentration typique[8]	Échelle de Scoville (Unités Scoville)	Structure Chimique
Capsaïcine	69 %	15 000 000 -16 000 000[9]
Dihydrocapsaïcine (8-méthyl N-vanillyl nonamide)	22 %	15 000 000
Nordihydrocapsaïcine (7-méthyl N-vanillyl octamide) HC	7 %	9 100 000
Homodihydrocapsaïcine (9-méthyl N-vanillyl décamide)	1 %	8 600 000
Homocapsaïcine (trans-9-méthyl N-vanillyl 7-décénamide)	1 %	8 600 000

  Utilisation

  Nourriture

À cause de la sensation de brûlure, la capsaïcine est couramment utilisée dans les produits alimentaires pour ajouter de l’épicé ou « pseudo-chaleur » (piquant). Le degré de chaleur (SHU) est mesuré par l’échelle de Scoville. La capsaïcine est le composé le plus irritant (15 000 000 SHU), comparé à la pipérine (piquant du poivre) et au [6]-gingerol le principe piquant du gingembre.

Valeur de Scoville d'autre molécules naturelles.

Composés	Échelle de Scoville (Unités Scoville)	Source alimentaire
Capsaïcine	16 000 000[9]	Piment
[6]-Shogaol	160 000[10],[11]	Gingembre
Pipérine	100 000[10],[11]	Poivre
[6]-Gingerol	60 000[10],[11]	Gingembre

Typiquement la capsaïcine est obtenue en utilisant du piment, ce qui est préférable pour des raisons de sécurité à la capsaïcine pure. Elle est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait, le beurre ou des crèmes glacées sont efficaces.

  Médical

La capsaïcine est utilisée dans des crèmes locales pour soulager la douleur nerveuse périphérique et même certains prurits (démangeaisons) violents. Le traitement typique implique l’application d’un anesthésiant jusqu’à ce que la zone soit engourdie. Ensuite, la capsaïcine est placée par un thérapeute portant des gants de caoutchouc et une protection sur le visage. La capsaïcine reste sur la peau jusqu’à ce que le patient commence à sentir la chaleur puis est rapidement retirée. Les nerfs pourraient être dominés par la sensation de brûlure et ne pourraient plus communiquer la douleur pendant une longue période. Selon d'autres sources (scientifiques) cette substance détruit (de manière réversible ?) les récepteurs à la chaleur, ce qui empêche ensuite toute sensation de brûlure. Cela explique pourquoi ceux qui consomment couramment des piments forts peuvent en supporter des quantités invraisemblables pour les novices. Ces personnes courent donc le risque de se brûler vraiment lorsqu'ils consomment des boissons trop chaudes car ils ne sentiront pas l'avertissement. La capsaïcine stimulant (et désensibilisant ensuite) surtout les récepteurs TRPV1, lesquels réagissent d'ordinaire à une température d'environ 45 °C, la chaleur de l'aliment doit donc faire monter la température des cellules au-delà de 52 °C, pour que les récepteur TRPV2, insensible à la capsaïcine, puissent relayer le signal.

Les pommades et bains pour le soulagement des muscles douloureux contiennent souvent de la capsaïcine sous la forme d’un extrait huileux listé parmi les ingrédients sous des noms comme « oléorésine de capsicum »

  Arme non létale

La capsaïcine est aussi l’ingrédient actif dans le vaporisateur de gaz poivre pour contrôler les émeutes. Les gouttelettes provoquent une douleur vive en contact avec la peau, en particulier celle des yeux ou d’une membrane muqueuse. Se référer à l’échelle de Scoville pour la comparaison avec les autres sources de capsaïcine.

Une société commerciale, Guardian-angel, a mis au point un petit pistolet de défense contenant deux cartouches de capsaïcine.

En grande quantité, la capsaïcine peut être un poison mortel. Les symptômes d’une dose excessive comprennent la difficulté de respirer, la cyanose et les convulsions. Bien que la grande quantité nécessaire pour tuer un adulte humain et la faible concentration dans les piments rendent un empoisonnement accidentel très peu probable, la capsaïcine a été impliquée dans certains cas d’infanticide en Inde.

  Dopage

La capsaïcine peut être utilisée en applications sur les jambes des chevaux, sous forme de pommade ou de lotion. Chez l'homme, elle a des propriétés anti-douleur, mais elle provoque une sensation de brûlure chez les chevaux. Leurs jambes sont alors plus sensibles et ils ont tendance à sauter plus haut pour éviter de heurter les obstacles. Cette pratique est formellement interdite en compétition et la capsaïcine est un produit interdit par la Fédération équestre internationale.

  Mécanisme d’action

Les sensations de brûlures et les douleurs associées à la capsaïcine résultent de l'activation des neurones sensoriels des bourgeons gustatifs. La capsaïcine se lie au récepteur membranaire vanilloïde sous-type 1 (TRPV1). Ceci induit une dépolarisation de la membrane plasmique par entrée calcique et sodique.

La capsaïcine active le TRPV1 car elle est un analogue structural des métabolites d’acides linoléiques oxydés (en anglais, oxydized linoleic acid metabolites d'où l'acronyme OLAM), substance endogène synthétisée lors de brûlures.

  Régimes

La consommation de capsaïcine stimule la production de deux hormones, l'adrénaline et la noradrénaline, qui permettent de brûler les sucres et les graisses de réserve. L'usage de piment peut donc être recommandé lors des régimes amaigrissants.

  Euphorie

La consommation d’une grande quantité de capsaïcine provoque l’émission d’endorphines et une sensation de plaisir ou une euphorie.

  Notes et références

  Voir aussi

  Articles connexes

• Nocicepteur
• Gingerol
• Paradol
• Shogaol
• Alcaloïde

  Liens externes

• (en) Compound Display 9083 NCBI database
• (en) COMPOUND: C06866 www.Genome.net

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