Androstanolone definition and meaning

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Androstanolone

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Androstanolone

Androstanolone
Général
N^o CAS	521-18-6
N^o EINECS	208-307-3
Code ATC	A14AA01, G03BB02
SMILES	C1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3([C@@H](CC(=O)CC3)C1)C)CC[C@@]1([C@H]2CC[C@@H]1O)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	290,4403 ± 0,0179 g·mol⁻¹ C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	181 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'androstanolone est la DCI de la dihydrotestostérone (DHT), un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé primairement dans la prostate, les testicules, les follicules capillaires et la glande surrénale sous l'action de l'enzyme 5-α-réductase par réduction de la liaison Δ(4,5). La dihydrotestostérone est une hormone androgène. On estime que la DHT est environ 30 fois plus puissante que la testostérone à cause de son affinité accrue pour les récepteurs d'androgènes. Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine de développement chez l'embryon humain.

Signification

Pathologie

La DHT est soupçonnée d'être un facteur principal dans la chute des cheveux (calvitie androgénétique).

De forts niveaux de DHT peuvent développer chez la femme certaines caractéristiques mâle telles que la moustache, une voix plus grave et une croissance musculaire augmentée.

Traitement

Androstanolone

Noms commerciaux : * Andractim® gel à usage local (Belgique, France)
Classe : Androgène
Autres informations : (utilisé entre autres en cas d'hypogonadisme mâle)